与Adobe一样，Macromedia的一度势危也与苹果电脑的低迷有关。在公司建立之初，苹果电脑还是市场的领导者，但其封闭的经营思路为开放架构的PC大开方便之门，Intel和Microsoft之间的联盟仿佛一夜之间就把Apple推到了绝境。Director和Authorware此前都是基于苹果系统的，于此不免遭受池鱼之灾，收入极度萎缩，股价曾一度跌至每股6.5美元。Macromedia也曾向其它领域开始突围，或者说是要扩大经营层面。这时他们就开始了与Adobe的短兵相接。然而那个时候无论从哪个方面来说，Macromedia都处于绝对的弱势地位。他们的xRes因为功能及定位与Photoshop太过相似，出到3.0版本就告终止，而几乎同时MetaCreation公司的Painter因为目标用户定的是传统的手绘艺术家，而躲过了Photoshop的围剿，终于声名鹊起；三维绘制软件Extreme 3D又适逢Adobe的Dimensions，未能有所作为；只有Freehand以其完全不同的操作思路、出人意料的功能而在Illustrator、CorelDraw的围追堵截中杀出一条血路，守住了一部分固定的用户群体。

审时度势，Director与Authorware也都转而投向Windows平台，发展渐趋稳定，Macromedia得此喘息之机，睁大了眼睛寻求下一个发展空间。就在这个时候，互联网从美国军方科学家手中的玩具，变成了改变旧有世界的全新力量。互联网就是沙场 这个假设听起来好像有点愚蠢，但很有意思：如果没有互联网，那Adobe与Macromedia就是装扮这个世界的最佳组合——一个专注于静态图像，一个专注于交互式多媒体，这种局面倒也不错。一个具备天才艺术思维的艺术家如果同时掌握了Photoshop和Director，那他同时也就具备了改变这个世界的力量。可惜假设总是虚妄的。有道是：机遇只偏爱有准备的头脑。1996年11月，曾是SGI资深副总裁的罗博•博格斯（Rob Burgess）出任Macromedia首席执行官，他敏锐地把握住了涌动的互联网潮流。他发现，那时的互联网速度缓慢，网页大都仅由文本构成，单调而乏味，看起来甚至不如一本儿童画册。但当时的互联网（尤其是电子邮件在美国的普遍使用）已经显示出了巨大的发展潜力，他们于是决定豪赌一把，集公司全力开发互联网站点制作相关软件。行动在紧锣密鼓地展开。第二年，Macromedia就收购了早期流行的网上矢量动画插件FutureSplash，同年即推出了Macromedia Flash，矢量技术对互联网传输的先天优势再加上Macromedia早先在Director开发过程中的技术储备，Flash迅速就风靡起来，成为互联网多媒体技术的工业标准。同时，可视化网页制作软件Dreamweaver也得以推出，Microsoft Frontpage明显挡不住它前进的步伐。可以这么说，Macromedia的网络软件策略才刚一实施，就已经获得了胜利。1998年，他们又推出了Freehand原班开发人马完全面向网络图像开发的、兼顾光栅图像和矢量图像的处理软件Fireworks。至此，Macromedia初显网络软件供应商真龙天子之相，“闪电”、“织梦”、“焰火”构成了多媒体网站制作的全面解决方案，一片节日狂欢的盛大景象。公司的股票也迅速回升到每股39美元。

What the web can be?这一个疑问，就足以引发人们对互联网未来的无限遐想。但就如我们所曾经历过的，上个世纪末的互联网狂热大潮足以摧毁每一个人的神经。就像比尔•盖茨，面对Netscape Navigator的高高在上，就恼羞成怒，不惜一切手段，用Internet Explorer击溃了Netscape。与此类似，Adobe对互联网的发展也没有足够地重视，他们只是试探性地推出了一款面向家庭初级用户的可视化网页制作工具Pagemill，但很快就被Frontpage和Dreamweaver淹没，连个汽泡也没来得及泛上水面。不用说，Macromedia的成功让他们眼红，他们迅速制订了宏伟的面向互联网市场的计划，头一步当然是让排头兵Photoshop、Acrobat、Illustrator等都加上互联网相关的功能，比如Photoshop及Illustrator都可以输出GIF、PNG等格式的图像，Acrobat可以读取HTML页面并可将其输出成PDF格式，等等。然而，这个软件巨人的步调显然有些慌乱。1999年他们推出了两款面向互联网图像处理的软件，目标很明确，就是利用Adobe在图像处理软件行业的地位，大刀砍向Macromedia Fireworks。

一款叫做ImageReady，用于制作GIF动画，另一款叫做ImageStyler，用于生成网页图像。看样子Adobe用于应对Macromedia网页制作解决方案的软件套件也初具规模了，实则这个套件千疮百孔——ImageReady软件功能单一，ImageStyler的缺点和优点同样明显，这两款软件发布之后，Adobe受到了许多用户的指责。迫不得已，Adobe将ImageReady作为一个组成部分集成到Photoshop 5.5版本里面，而ImageStyler的开发计划不得不宣告废止，它的大部分功能都被集成进LiveMotion当中。在互联网这个巨大沙场上，Adobe的两次冲锋都失败了。但勇士总是勇士，Adobe痛定思痛，重整旗鼓，一方面花巨资买下了MAC平台上首屈一指的网页制作软件CyberStudio Golive，改进后推出了功能独特的Adobe Golive 4.0；一方面花大钱从Macromedia手里买下了Flash技术的使用权，推出了号称是Flash Killer的Livemotion软件。至此，竞争才全面展开。